Según la crónica del Padre Sigüenza, la leyenda cuenta que unos pastores encontraron, en una cueva, una imagen de la Virgen María con capacidad milagrera. Este hallazgo daría lugar a la veneración de la imagen en el mismo lugar dónde se había encontrado y debido a la devoción se fueron construyendo algunas dependencias para albergar a los peregrinos.
Es en 1402, cuándo el señor de Cuéllar, el Infante D. Fernando de Antequera, entrega el lugar a los monjes Jerónimos de la Mejorada de Olmedo (Valladolid) para levantar un Monasterio sobre las antiguas construcciones ya existentes. Este ambicioso proyecto arquitectónico se desarrolló a lo largo del siglo XV y comienzos del XVI. Momentos de esplendor y abundancia hasta la llegada de las desamortizaciones del siglo XIX, que supusieron una pérdida del Patrimonio artístico, arquitectónico, histórico y cultural del lugar.
Se cree que el Monasterio de la Armedilla permaneció abierto hasta 1835, aunque entre 1820 y 1822 se repartieron por diversas parroquias ornamentos y objetos del culto:
La imagen románica de la Virgen de la Armedilla aún se conserva en la iglesia Parroquial Nuestra Sra. De la Asunción de Cogeces del Monte, la portada plateresca de la iglesia Jerónima se puede ver en la Casa Cervantes de Valladolid. Otros bienes como el Retablo Mayor lo podemos ver en Riaza (Segovia), el tímpano de la portada se puede ver en un museo de Kansas (EEUU) y la sillería se reparte entre la iglesia de Rueda (Valladolid) y el museo del Louvre (París).
Durante las últimas décadas se ha llevado a cabo una importante labor de recuperación y puesta en valor de este monasterio, que en 2007 fue declarado Bien de Interés Cultural. Desde la Plaza de la Constitución puedes comenzar una ruta señalizada a través del valle hasta la Armedilla, ¡un total de 10km entre ida y vuelta que no te puedes perder!
La Armedilla ha sido y es nuestra seña de identidad, un lugar que enamora a todo aquel que lo conoce, para conocer más detalles puedes visitar la página web de la Asociación de Amigos de la Armedilla. Entre las actividades de la asociación hay visitas guiadas realizadas por voluntarios, ¡no dudes en ponerte en contacto con ellos para planificar una!