Según la crónica del Padre Sigüenza, la leyenda cuenta que unos pastores encontraron, en una cueva, una imagen de la Virgen María con capacidad milagrera. Este hallazgo daría lugar a la veneración de la imagen en el mismo lugar dónde se había encontrado y debido a la devoción se fueron construyendo algunas dependencias para albergar a los peregrinos.
Es en el siglo XII, cuando el lugar, atendido por un ermitaño, es cedido por el concejo de Cuéllar a los monjes del Monasterio Cisterciense de San Joaquín y Santa Ana, de Sacramenia, para que se hicieran cargo de él. Este hecho ha generado dudas sobre los orígenes del Monasterio ya que no ha quedado constancia escrita en documento alguno de una fundación Cisterciense en La Armedilla pero si Jerónima cómo a continuación les contamos.
Es en 1402, cuándo el señor de Cuéllar, el Infante D. Fernando de Antequera, entrega el lugar a los monjes Jerónimos de la Mejorada de Olmedo (Valladolid) para levantar un Monasterio sobre las antiguas construcciones ya existentes. Este ambicioso proyecto arquitectónico se desarrolló a lo largo del siglo XV y comienzos del XVI. Momentos de esplendor y abundancia hasta la llegada de las desamortizaciones, primera mitad del siglo XIX, que supusieron una pérdida del Patrimonio artístico, arquitectónico, histórico y cultural del lugar.
Se cree que el Monasterio de la Armedilla permaneció abierto hasta 1835, aunque entre 1820 y 1822 se repartieron por diversas parroquias ornamentos y objetos del culto:
La imagen románica de la Virgen de la Armedilla aún se conserva en la iglesia Parroquial Nuestra Sra. De la Asunción de Cogeces del Monte, la portada plateresca de la iglesia Jerónima se puede ver en la Casa Cervantes de Valladolid. Otros bienes como el Retablo Mayor lo podemos ver en Riaza (Segovia), el tímpano de la portada se puede ver en un museo de Kansas (EEUU) y la sillería se reparte entre la iglesia de Rueda (Valladolid) y el museo del Louvre (París).
Este Monasterio ha sido y es nuestra seña de identidad, algo muy querido por todos los vecinos y por aquellas personas que lo llegan a conocer. Su puesta en valor, su recuperación y su mantenimiento es el trabajo diario de la Corporación y de los Cogezanos.